Mi conviene, economicamente o per quale motivo?
Aggiornare un programma dovrebbe sempre portare miglioramenti, sia per la correzione degli errori, che nelle funzioni.
Sicuramente la versione 2020 è molto superiore alla 2014.
Aggiornamento merita anche solo per la titolatrice, titler pro che è disponibile sono dalla versione 2018.

Però va sempre tenuto presente le prestazioni del pc e dei suoi componenti che se datati potrebbero creare anche dei malfunzionamenti.
Installare versioni troppo " Nuove" se la macchina è vecchia non è mai consigliabile.
Per il resto è una decisione Personale.