Non è un problema di Samplitude Music Studio, ma il fatto è che il sistema operativo mette in ordine alfabetico dalla A alla Z e in ordine numerico da 000 a 100 ecc. Quindi non è possibile mettere in ordine casuale, a meno che tu non dia un ordine voluto mettendo un numero come prefisso prima del nome del brano, per esempio:
001-Scende la pioggia.mp3
002-Domani no.mp3 ecc